Posta scenograficamente a chiusura di uno stretto vicolo, la Chiesa di Santa Maria della Scala, di antichissime origini, è stata quasi completamente ricostruita alla fine del XIX secolo dalla famiglia Carducci alla quale era giunta a seguito di lasciti testamentari. Il piccolo, quanto suggestivo luogo di culto è stato costruito su una precedente chiesa dedicata ai Santi Simone e Giuda probabilmente edificata “a sue spese” dal Vescovo Basilio II Paleano nel 1181 che così facendo assicurò un diritto padronale ai suoi eredi. 

Centro della devozione degli abitanti della Città Vecchia di Taranto dal 1670 ospitava la Confraternita di Santa Maria della Scala.  Le molteplici vicissitudini ed i forti rimaneggiamenti che ha subito la struttura hanno mutato sensibilmente lo stato dei luoghi portando alla dispersione degli arredi che impreziosivano gli interni tra i quali una pregevole statua che raffigurava Santa Maria della Scala del noto scultore barocco Ambrogio Martinelli. 

Stando al resoconto della Visita Pastorale del Vescovo Lelio Brancaccio (1578), l’altare maggiore era caratterizzato dalla presenza di un pregevole affresco che raffigurava la Beata Vergine della Scala, mentre alla devozione dei Santi Simone e Giuda era riservato un altare laterale. 

Annesso all’aula sacra, il settecentesco oratorio e la casa canonica che oggi ospita un piccolo spazio museale. Al di sotto della chiesa è presente una cripta adibita ad ambiente di sepoltura.