Costruita all’inizio del Novecento (1914) al posto di una struttura di epoca medievale della quale si è persa anche la dedicazione, la Chiesetta di Sant’Anna è da sempre al centro della devozione popolare degli abitanti della Città Vecchia di Taranto.

Poco sappiamo dell’edificio medievale (forse già presente nel 1200 e secondo alcuni dedicato a San Nicola a Civitanova), sostituito dalla struttura novecentesca decorata da artisti locali e dedicata alla Madre della Madonna. La dedicazione a Sant’Anna, protettrice delle mamme e soprattutto delle partorienti, ha reso la chiesetta protagonista della fede e della devozione popolare.  La struttura, semplice quanto raffinata nelle soluzioni formali, conserva l’altare in marmo policromo alle spalle del quale, sulla parete di fondo, si aprono tre nicchie che ospitano altrettante statue. Nel centro, l’effige raffigurante Sant’Anna e Maria Bambina, mentre ai lati sono esposti i simulacri raffiguranti San Gioacchino (padre della Madonna) e Sant’Omobono, primo laico canonizzato. 

Le pareti dell’aula liturgica sono decorate da una cornice dipinta e da una ricca decorazione in stucco di gusto barocco nella quale putti si alternano a motivi floreali.